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芝麻酚的合成方法與作用功效
閱讀：1390 發(fā)布時間：2022-8-1芝麻酚，又名3,4-亞甲二氧基苯酚，脂溶性木酚素類化合物，是芝麻油的重要的香氣成分，也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在，而且在熱加工過程中可由芝麻林素等不斷分解產(chǎn)生，在芝麻油中最高可達(dá) 64.4 mg/（100 g）。
芝麻酚具有非常強(qiáng)的抗氧化能力，常用于食品、醫(yī)藥的抗氧化劑，同時它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料，同時也是農(nóng)藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國際上非常緊俏，尤其是藥物合成領(lǐng)域的需求量很大。
合成方法
芝麻酚的合成技術(shù)主要有三條：其一是從芝麻油中提取，其二是有胡椒胺出發(fā)進(jìn)行全合成，其三是從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線。從芝麻油中提取芝麻酚，溶劑耗量大，成本較高，不適合工業(yè)化生產(chǎn)；從胡椒胺出發(fā)的全合成路線，需要進(jìn)行重氮化和水解，得到芝麻酚收率較低，同時由于重氮化和水解過程不可避免要發(fā)生偶合副反應(yīng)生成色素物質(zhì)夾雜在產(chǎn)品中很難除去，因此芝麻酚顏色不好，應(yīng)用受到限制；從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線，是最.具工業(yè)化應(yīng)用的工藝路線，產(chǎn)品質(zhì)量和色澤均很好。 從洋茉莉醛出發(fā)合成芝麻酚，主要經(jīng)過氧化和水解兩步反應(yīng)。在本項(xiàng)目技術(shù)中采用了價格低廉的氧化劑和反應(yīng)萃取技術(shù)，使得生成的產(chǎn)物很快脫離反應(yīng)區(qū)，極大地減少了副反應(yīng)地發(fā)生。收率可達(dá)到60%以上，產(chǎn)品含量98%，為類白色結(jié)晶。
作用功效
抗氧化
芝麻酚是一種天然的食品功能因子，具有較強(qiáng)的抗氧化性。如果芝麻酚的添加量大于 50mg/kg，對油脂的氧化就具有一定的抑制作用。芝麻酚通過其抗氧化活性可以延長豬肉的保質(zhì)期，提高肉的品質(zhì)，防止牛肉儲藏過程中的氧化變質(zhì)。除此之外，研究發(fā)現(xiàn)雙層包裝以及與芝麻酚等抗氧化成分相結(jié)合可以有效的抑制火雞胸部生肉以及熟肉的色澤變化，脂質(zhì)過氧化以及揮發(fā)成分散失，從而達(dá)到保鮮的作用。
抗腫瘤作用
有研究報道表明，芝麻酚能夠濃度依賴性的抑制人類白血病細(xì)胞的生長，促進(jìn)其凋亡，并且對正常的細(xì)胞無不良影響。
清除自由基作用
自由基是一類基團(tuán)的總稱，這些基團(tuán)的外層軌道上帶著奇數(shù)不配對的原子、分子或者其他某些基團(tuán)，如羧自由基（ROO.）、超氧陰離子自由基（O2?·）、羥基自由基（OH·）、單線態(tài)氧（1O2）以及一氧化氮（NO）等。自由基在體內(nèi)的反應(yīng)非常活躍，在正常條件下，它的生成與清除處于動態(tài)平衡，如果這個動態(tài)平衡被破壞，自由基就會對生命體造成氧化損傷，導(dǎo)致各種疾病的發(fā)生，并能加快衰老。
芝麻酚具有極.強(qiáng)的清除過氧化自由基能力，并且其清除作用優(yōu)于胡蘿卜素以及谷胱甘肽。芝麻酚對 OH·、NO·、O2·等自由基具有一定的清除作用，并且其清除能力與維生素 .C 的清除能力相當(dāng)。除此之外，芝麻酚能夠抑制羥基自由基以及超氧化物陰離子的產(chǎn)生，從而對機(jī)體的氧化應(yīng)激狀態(tài)以及肝功能缺陷具有一定的調(diào)節(jié)作用。
抗輻射
隨著科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展，電子產(chǎn)品在生活中的應(yīng)用越來越廣，逐漸成為大家生活中必.不可少的物品，隨之帶來的問題就是我們可能隨時隨地都處于充滿輻射的環(huán)境中，而抗輻射問題的解決就顯得尤為重要。
Nair G G 等在對芝麻酚的抗輻射作用進(jìn)行研究時發(fā)現(xiàn)，芝麻酚對輻射造成的 DNA 及細(xì)胞膜損傷的具有顯著的保護(hù)作用(Nair et al. 2010)。除此之外，Mishra K 等的研究也在一定程度上證明了芝麻酚具有一定的輻射保護(hù)作用(Mishra et al. 2011)。
抗突變作用
在肉類食品等熟制品的加工過程中，糖/氨體系會在加熱的過程中發(fā)生美拉德反應(yīng)，會產(chǎn)生吡嗪陽離子自由基、碳中心自由基等自由基，這些自由基與肌酸（肌酸酐）縮合，然后會轉(zhuǎn)化為可以致畸、致癌的雜環(huán)胺類。
Kikugawa 等在研究甘氨酸、葡萄糖、肌酸酐二乙二醇-水溶液反應(yīng)體系時(Kikugawa 1999)，在體系中分別加入了 0-100 mmol/L 芝麻酚，在溫度 120 °C 的條件下加熱 2 h，利用鼠傷寒沙門氏菌株（TA98）的活化反應(yīng)進(jìn)行測定，結(jié)果表明，芝麻酚能夠抑制反應(yīng)混合液的致突變性并且具有濃度依賴性(Katoet al. 1996)。