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          草酸二丁酯的背景知識(shí)及主要應(yīng)用與制備方法!

          來源:北京百歐博偉生物技術(shù)有限公司   2024年10月28日 15:24  

          草酸二丁酯的背景知識(shí)及主要應(yīng)用與制備方法!

           


          一、背景及概述

           

          草酸二丁酯微白色液體,略帶臭味。相對(duì)密度0.989~0.993(20/20℃),沸點(diǎn)240~250℃。不溶于水,可與醇、酮、酯、油和烴類等混溶。由正丁醇與乙二酸經(jīng)酯化反應(yīng)而制得。用于有機(jī)合成和作為一些物質(zhì)的特種有機(jī)溶劑。合成草酸二丁酯傳統(tǒng)的方法多采用濃硫酸作催化劑,缺點(diǎn)是酯化率低,對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重,且產(chǎn)生大量的酸性廢水。近年來,一直在探索用其他催化劑代替濃硫酸合成草酸二丁酯。其中,有機(jī)酸以其不腐蝕設(shè)備、制備簡(jiǎn)單和易于分離等優(yōu)點(diǎn)而引起關(guān)注。氨基磺酸是價(jià)廉易得和穩(wěn)定性好的有機(jī)酸,對(duì)有機(jī)酸的酯化反應(yīng)具有很好的催化效果,且不腐蝕設(shè)備。

           

          二、應(yīng)用

           

          草酸二丁酯是無色油狀液體,常用作有機(jī)合成:的原料、溶劑及柴油十六烷值改進(jìn)劑。其應(yīng)用舉例如下:

           

          1)合成N-丁氧草酰氨基酸丁酯,所述合成方法包括如下步驟:在正丁醇中,將如式(II)所示的氨基酸和如式(III)所示的草酸及如式(IV)所示的草酸二丁酯于50℃~200℃反應(yīng)5~150小時(shí),反應(yīng)過程中通過精餾分去反應(yīng)生成的水,反應(yīng)液經(jīng)后處理得到如式(I)所示的N-丁氧草酰氨基酸丁酯;所述的氨基酸、草酸、草酸二丁酯的物質(zhì)的量比為1∶1~10∶1~10;式(I)、式(II)中,R為氫、C1~C6的烷基、苯基、芐基、取代苯基或取代芐基,所述的取代苯基或取代芐基的取代基各自為甲基或羥基。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)為:反應(yīng)過程中無須使用強(qiáng)酸催化劑,反應(yīng)無須分步進(jìn)行,簡(jiǎn)化了工藝,減少了設(shè)備和原材料,降低對(duì)設(shè)備的腐蝕,而且生產(chǎn)中不會(huì)產(chǎn)生廢水而損及環(huán)境。

           

          2)制備一種改善甲醇柴油低溫啟動(dòng)性的添加劑,由10~30份醋酸乙酯,15~45份草酸二丁酯,20~40份草酸二異戊酯,0.3~5份叔碳酸乙烯酯10,0.2~3份N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷,7~20份2,5-二甲氧基四氫呋喃,2~15份異辛酸鋯,8~25份2-硝基-2-甲基丙基硝酸酯,10~40份2-甲氧基乙基硝酸酯,15~30份3-四氫呋喃硝酸酯、12~30份甲醇硝酸酯,0.2~10份3-甲基-2-硝基-2-己烯、0.2~10份3-乙基-2-硝基-2-己烯,0.1~10份,0~10份二氧化錳,0~20份五組成。將該添加劑混加入甲醇柴油中使用,可以改善甲醇柴油的低溫啟動(dòng)性,使甲醇柴油的燃燒性能更好,尾氣排放明顯得到改善。

           

          三、制備方法

           

          方法1:氨基磺酸催化合成草酸二丁酯。在100mL三頸燒瓶中按一定計(jì)量比加入草酸、正丁醇、環(huán)己烷及一定量的催化劑,裝上溫度計(jì)、分水器(預(yù)先加入一定量水)和回流冷凝管,開動(dòng)攪拌器,加熱回流分水一定時(shí)間后,停止加熱,稍冷,將反應(yīng)液傾出,合并有機(jī)層,先經(jīng)飽和碳酸氫鈉溶液中和,再經(jīng)飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥后蒸餾,收集228~230℃餾分,稱量計(jì)算草酸二丁酯的收率,并測(cè)定產(chǎn)物的折光率和紅外光譜。

           

          方法2:酸化膨潤(rùn)土催化合成草酸二丁酯。在帶有攪拌器、冷凝器、分水器、液相節(jié)點(diǎn)溫度計(jì)和氣相溫度計(jì)的500mL四口燒瓶中進(jìn)行反應(yīng),加熱采用可控溫電加熱器。向四口燒瓶中加入計(jì)量的正丁醇和草酸。加熱,攪拌,待反應(yīng)液相達(dá)到規(guī)定溫度時(shí),用取樣器取樣測(cè)定反應(yīng)液的初始酸值,同時(shí)加入SO42-/Bentonite催化劑,并開始計(jì)時(shí),每隔一定時(shí)間取樣測(cè)定酸值。酸值的測(cè)定采用氫氧化鈉乙醇標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定法。在沸騰狀態(tài)下,將反應(yīng)生成的水與正丁醇共沸蒸出,在分水器中分出水相正丁醇回流。隨著反應(yīng)的進(jìn)行,反應(yīng)液溫度逐漸升高,控制反應(yīng)液溫度在130℃以內(nèi),反應(yīng)一定時(shí)間,結(jié)束反應(yīng)。經(jīng)冷卻、過濾出催化劑,反應(yīng)液為無色油狀液體,蒸餾回收過量的正丁醇,0.016MPa收集(183~185)℃的餾分,進(jìn)行紅外光譜分析。

           

          方法3:三氯化鐵催化合成草酸二丁酯。在100mL三頸燒瓶中按一定計(jì)量比加入草酸、正丁醇、環(huán)己烷及一定量的催化劑,安裝溫度計(jì)、分水器(預(yù)先加入一定量水)和回流冷凝管,開動(dòng)攪拌器,加熱回流分水一定時(shí)間后,停止加熱,稍冷,將反應(yīng)液傾出,有機(jī)層合并,先經(jīng)飽和碳酸氫鈉溶液中和,再經(jīng)飽和食鹽水和飽和氯化鈣溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥后常壓蒸餾,收集(228~230)℃餾分,稱量計(jì)算草酸二丁酯的收率,并對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行折光率和紅外光譜的測(cè)定。


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