金剛烷原材料中間體

1957年美國普林斯頓的化學(xué)家施萊爾(Paul Schleyer)在試圖用氯化鋁做催化劑將內(nèi)型的氫化二聚環(huán)戊二烯加熱轉(zhuǎn)化成外型異構(gòu)體的實(shí)驗(yàn)時(shí)無意中發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物中含有大約10%的金剛烷副產(chǎn)物。施萊爾抓住了這個(gè)機(jī)會，通過優(yōu)化條件提高了金剛烷的產(chǎn)率。于是只要從廉價(jià)的石化產(chǎn)品環(huán)戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價(jià)格像雪崩一樣掉了下來，成為一個(gè)十分便宜易得的化合物。

因?yàn)樵谀莻€(gè)時(shí)代物理有機(jī)化學(xué)的研究剛好大規(guī)模開展起來。人們開始通過新技術(shù)來系統(tǒng)研究有機(jī)化學(xué)的機(jī)理過程，并提出了很多相關(guān)理論。當(dāng)時(shí)的研究涉及化合物的結(jié)構(gòu)對反應(yīng)速度的影響，人們需要往化合物中引入一種合適的帶大位阻基團(tuán)來考察反應(yīng)發(fā)生的變化，金剛烷基成了一種理想的大位阻基團(tuán)，而它的價(jià)格又非常適時(shí)地下降到可以接受的程度。

現(xiàn)在的化學(xué)界，圍繞金剛烷的系統(tǒng)研究已經(jīng)儼然形成了一門獨(dú)立的學(xué)科:金剛烷化學(xué)。

金剛烷原材料中間體

產(chǎn)品名稱：    金剛烷
CAS：    281-23-2
標(biāo)準(zhǔn)：    企業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
有無證：    無證
天然/合成：    合成
級別：    工業(yè)級
含量：    99%
外觀：    白色粉狀
目數(shù)：    80-120
包裝：    25kg/紙板桶 可拆分
成份：    金剛烷一種脂環(huán)烴，具有類似樟腦的氣味。
理化屬性：    白色結(jié)晶粉末 溶解性：溶于有機(jī)溶劑，不溶于水；有升華性，具有芳香味，具較高的揮發(fā)性和化學(xué)惰性。特點(diǎn)：(1)對光非常穩(wěn)定； (2)潤滑力好； (3)極度親油： (4)基本無臭味，是升華物； (5)雖然反應(yīng)活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。 分子式：C10H16 分子量：136.234 密度：1.07g/ml 熔點(diǎn)：209-212℃ 沸點(diǎn)：187.1℃ 閃點(diǎn)：48.9℃ 折射率：1.568 溶解性：溶于有機(jī)溶劑，不溶于水
類別：    天然食品
行業(yè)：    醫(yī)藥
領(lǐng)域：    醫(yī)藥中間體
下延產(chǎn)品：    1-金剛烷醇，1-溴金剛烷，2-金剛烷酮
運(yùn)用：    主要用于抗癌、抗腫瘤等*藥物的合成等

合成方法

金剛烷存在于石油中，含量約為百萬分之四。金剛烷可由二聚環(huán)戊二烯催化氫化得四氫二聚環(huán)戊二烯，再在無水氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。工藝過程如下1.催化氫化 將二聚環(huán)戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜，用氮置換釜內(nèi)空氣。然后開動攪拌通氫反應(yīng)。前半階段壓力為0.5-0.7MPa，后半階段壓力為1.5-2MPa，溫度120℃，約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層，取樣化驗(yàn)，含烯烴應(yīng)在2%以下。2.異構(gòu)化 將四氫二聚環(huán)戊二烯加入干燥的搪玻璃罐內(nèi)，再加入無水三氯化鋁，35℃保溫，攪拌溶解。在3h內(nèi)滴加入水，并逐步將溫度提高到75℃，反應(yīng)5h后降溫到40℃，加水破壞三氯化鋁，開始水蒸汽蒸餾，收集蒸出的金剛烷，濾干，用少量丙酮洗滌，得金剛烷。